L’origine du terme remonte aux années 1860 durant la guerre de Sécession aux États-Unis. Il y avait des personnes peu recommandables qui vendaient aux soldats nordistes et sudistes des bouteilles d’alcool qui venait de distilleries clandestines. On appelait ces contrebandiers des Bootleggers car ils cachaient leurs bouteilles dans les jambières. Leur activités connaît un essor durant la prohibition.En 1933, la fin de la prohibition sonne la fin de l’activité bootleggers.